A "Cipő nélküli Joe"-ként is ismert játékos 1908 és 1920 között szerepelt az MLB-ben, s karrierjének egy eltiltás vetett véget. Jacksont - hét csapattársával együtt - azért marasztalták el, mert a liga gyanúja szerint másokkal együtt eladta az 1919-es nagydöntőt (World Series), melyet csapata, a Chicago White Socks elveszített a Cincinnati Redsszel szemben. Később több olyan bizonyíték is előkerült, amely a játékos ártatlanságára utalt, ráadásul a bíróság 1921-ben felmentette őt és társait a vádak alól, az MLB azonban ezek után mégis örökre eltiltotta Jacksonékat.

Az 1917-ben a White Socksszal bajnoki címet nyert Jackson mind a mai napig a liga történetének harmadik legjobb ütőátlagával (35,6 százalék) rendelkezik. Ütője azért is lehetett ennyire értékes, mert csupán két ilyen sportszere maradt meg, s a most megvásárolt az egyetlen, melyen Jackson teljes aláírása is megtalálható.