Madden irányításával az Oakland Raiders 1969 és 1978 között 103 sikert ért el az alapszakaszban, ez 75,9 százalékos győzelmi mutatónak felel meg, ami a legjobbnak számít azon edzők között, akik legalább száz találkozón dolgoztak. A csapattal 1977. január 9-én Super Bowl-t nyert.
Miután 42 évesen visszavonult edzőként, szakkommentátor lett, és így is nagy hatással volt a szurkolókra. 2006-ban beválasztották a sportág hírességeinek csarnokába.